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論文が ACS Catalysis にアクセプトされました!

更新日:2025年12月20日

 ボロン酸触媒を用いた糖質の位置選択的プロパルギル化反応に関する論文が,歴史と権威のあるアメリカ化学会発行の学術論文誌である ACS Catalysis に掲載されました(12/19付で早期公開されました)。ACS Catalysis は,触媒開発分野のトップジャーナルです。


Boronic Acid Catalysis for Diol Activation under Lewis Base Promotion: Site-Selective Propargylation of Carbohydrates

Daichi Sato, Kai Nitanda, Ryuichi Nishiyori, Naoyuki Shimada*


 嶋田研修了生の佐藤大地修士,大学院相関理化学専攻修士2年の二反田河以さんが実験者として主たる貢献をした研究成果です。


 適切なルイス塩基共存下,プロパルギルモノクラートを求電子剤,電子不足芳香族ボロン酸を触媒して用いることにより,糖質ヒドロキシ基の位置選択的O-アルキル化型プロパルギル化反応が進行することを発見しました。成功の秘訣は,適切なボロン酸触媒とルイス塩基,プロパルギル化剤の選定にあります。徹底的に反応条件を精査し,針の穴に糸を通すような絶妙な反応条件を見出すことにより,再現性と信頼性の高い手法を確立することができました。末端プロパルギル基が導入された糖質誘導体は,クリック反応前駆体として利用可能であり,アルカロイドと糖質ハイブリット分子や天然物と糖質のハイブリッド分子,医薬品と糖質のハイブリッド分子の創製の他,擬似的な糖鎖連結や天然物への蛍光分子の導入,医薬品の光親和性標識などの広範な応用研究に利用可能であり,その有用性が実証されました。本反応は,機能性分子の創製のための重要なツールとしての用途が大きく期待されます。

 
 
 

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